在片中饰演一位受继父虐待、内心无比压抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公众和媒体的关注，同年，他还出演了不一样的天空中的弱智儿亚尼，并获得了一九九四年奥斯卡最佳男配角奖的提名，在一九九五年李奥纳多在篮球日记中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡菲尼克斯的继承人“，同年，他又与金哈克曼和莎朗斯通合作出演西部片致命快感，之后，他又相继拍摄全蚀狂爱和马文的房间，一九九六年，在现代激情版罗密欧与朱丽叶中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象，李奥纳纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖，他是凭演技打动詹姆斯卡隆隆，拿下杰克这角色的。”
马克道：”我没有说他演技不行，问题是他推了黑客帝国蜘蛛侠和加勒比海盗，他认为这些商业大片非常无脑，没有深度，关键是我们请不起他，他太贵了。”
凯文道：”我与巴里讨论过这方面的问题，他表示钱不是问题，如果李奥纳多肯加盟，公司会加大投入。”
马克觉得有些不妙，强笑道：”李奥纳多不是拒演商业大片吗？我与他之间有些不愉快，我是不会去游说他的，因为一定不会成功。”
凯文道：”你错了，我曾私下接触李奥纳多，他看了剧本，赞赏不已，认为非常有深度和个性，他接了这角色。”看见马克张口结舌的样子，他道：”惊喜？”
马克惊是惊，喜则未必，以他与李奥纳多的尿不到一个壶里的关系，不知会不会在剧组打起，他可以感觉到，小李子是故意的。