和正木时忠二人。吉良氏朝负责率领家臣大平出羽守和麾下五百军势重新占领山之城，北条直定（北条氏邦义子）率领一千军势在山之城南方的和田馆内驻守。
里见义尧以六千军势在久我原和土岐为赖、正木时忠的五千军势交战，本来他能将他们击败的，谁知在合战的第三天，也就是八月二十五日，北条军三千五百军势在富永直胜的率领下赶到了。战局瞬间被逆转，里见义尧的军势在前两天就损失了七百余，再加上军势久战后非常的疲累，就算家臣们再能征善战也没有更大的战果。
里见义尧在这一天还是发动了最后一次攻击。随着里见军的勇猛奋战下，北条军的远山纲景、景久父子、富永政家先后战死，青备军势折损五百余、征召足轻折损六百余；土岐为赖的军势折损六百余，家臣三品友赖、热田重治战死；正木时忠的军势折损七百余。而里见义尧的这一次最后的攻击仅有三百余征召足轻的折损，家臣也只有加藤信景、加藤伊贺战死。这一战，双方只能说是打成平手，里见义尧战斗上的胜利，战略上的失败。而北条家和上总豪族的联合军则是战斗上的失败，战略上的胜利。
战后，里见义尧也只能迅速撤回久留里城休整，而土岐为赖和正木时忠两人也都率领各自军势撤回本领。这一战损失最大就是正木时忠和土岐为赖，他们已经失去了继续和里见家一战的实力，所以说接下来的攻击只能靠北条军独自进行了。
这一次出阵房总半岛，北条氏康还有一件事需要做——扶植今川家。今川家失去了远江、三河一部分、骏河的领地，但是只要北条家将安房国或者上总国的一部分领地交给今川氏真来管理或者是其家臣
第九十四章 安房不保(5/6)