，但是伊凡在1490年先于其父去世，这使伊凡三世必须要在瓦西里和伊凡的儿子德米特里伊万诺维奇中作出选择。
由于瓦西里的母亲在莫斯科并不受欢迎，大多数贵族都支持德米特里，在少数贵族的支持下，瓦西里决定铤而走险发动政变。他企图离开莫斯科夺取沃洛格达，然后以那里为根据地摧毁德米特里的势力。
但是这个阴谋在1497年末败露了，伊凡三世把瓦西里抓了起，他的支持者都被处决或流放。但是德米特里的优势只维持了不长时间。
1502年伊凡三世监禁了德米特里，原因可能是他的幕僚卷入了谋害瓦西里的阴谋。于是可能的继承者只剩下瓦西里了，伊凡三世在其生命中办的最后一件事是为瓦西里寻找合适的妻子。